Amikor Piper megismerte Leot, épp a lányok házában dolgozott, mint ezermester. Már elsõre vonzódás alakult ki kettejük között. Az elején Pipernek Phoebe-vel kellett versenyeznie Leo kegyeiért, de késõbb kiderült, Phoebe csak azért hajtott Leora, mert Pipernek is tetszett. Prue igazságvarázslata miatt Leo elmondta Pipernek, hogy tetszik neki, ekkor történt elsõ csókjuk is - bár erre Leo nem emlékszik mert az igazságvarázslat hatása elmúltával a lányokat kivéve mindenki elfelejt mindent, ami a varázslat ideje alatt történt. Ezután nem sokkal Piper összeszedi a bátorságát, és randira hívja Leot - aki természetesen igent mond. Pár heti járás után azonban Leonak több hónapra el kell mennie. Mikor visszatér, Phoebe rajtakapja, amint levitálás segítségével helyez be egy villanykörtét a jóval emberibb megoldású létra helyett. Ekkor Leo elmagyarázza Phoebenek, hogy õ egy whitelighter, gyakorlatilag egyes jó boszorkányok õrangyala, és, hogy azért kell elmennie, mert a boszorkányok és a whitelighterek szerelmi kapcsolata egyszerûen meg van tiltva. Leo aztán elmondja Pipernek, hogy el kell mennie, most örökre, és elmegy.
Jóval késõbb Leo újra megjelenik, miután megsebezték egy olyan nyíllal, ami csak whitelighterekre ható, de halálos mérget tartalmaz. Szüksége volt a három boszorkány erejére, hogy megmentsen egy másik boszorkányt. Piper megcserélte erejét Leoval, hogy meggyógyíthassa, de nem tudta mûködésbe hozni a gyógyító erõt, és Leo meghalt. Piper ott ült, nagyon sírt és azt mondta, szereti õt. Ez hozta meg végül az erejét, és így képes volt megmenteni szerelmét.

A második év

Új fiú érkezett a lányok szomszédságába, Dan. Ez Pipernek és Leonak egyaránt problémát jelent. Amikor a lányok a jövõbe utaztak, Piper megtudta, hogy õ és Leo elváltak - viszont van egy gyönyörû lányuk, Melinda. A Halloween utáni elsõ hónapokban Piper és Leo sokat veszõdtek azon, hogyan és mit csináljanak kapcsolatukkal. Piper úgy döntött, új kapcsolatba kezd Dannel. Nem sokkal késõbb viszont halálos betegség támadta meg, és mivel a testvérei sem tudtak rajta segíteni, Piper meghalt. Ahogy a fény felé nézett, Leo jött vele szembe, és elmondta neki, hogy nem akarja elveszíteni. Piper beleegyezett a Leo számára tiltott gyógyításba, és ezzel megmenekült. Amikor Piper a kórházi ágyon magához tért, Leo nevét mondta ki - Dantõl pár méterre, aki emiatt nem repesett a boldogságtól. Leot megbüntették tettéért és visszaminõsítették halandóvá, viszont megmondta Pipernek, hogy most õ is, Dan is halandók, és, hogy harcolni fog Piperért. Bálint-napon Leo egy üdvözlõlapot adott Pipernek, amin ez állt: "Piper, amikor elõször láttalak, azt hitted, csak egy egyszerû ezermester vagyok. Nos, most megint csak az vagyok. Ugyanaz a srác, akibe beleszerettél. Ugyanaz a srác, aki belédszeretett. Azért, aki vagy, nem azért, mert másnak hittelek. Emlékezned kell rá és tudnod kell, hogy nem adom fel."

Piper megtudta, egyik elõzõ életében Dan volt a férje, Leo pedig a szeretõje. Phoebe varázslattal akart segíteni Pipernek dönteni, és bár a varázslat elromlott, Piper végül azt mondta, sosem volt szüksége útjelzõ táblára ahhoz, hogy tudja, hol a szíve, és Leora nézett. Piper döntött, Leoval akar lenni. Megmondta Dannek, hogy vége, Leo pedig visszaszerezte erõit, hogy megmenthesse Prue életét. Piper és Leo újra normális kapcsolatban szerettek volna élni, ezért egy új elsõ randit szerveztek, de nem egészen úgy alakultak a dolgok, ahogy õk azt eltervezték. Piper elkésett egy démon-támadás miatt, Dan pedig ugyanabban a vendéglõben vacsorázott új partnerével. Dan sógora lenyomozza Leot, és kiderül, volt már egy felesége. Piper felkeresi az asszonyt, és elbeszélget vele. Dan végül azt is kideríti, hogy Piper boszorkány, és összetörik. Egy dzsinn kitörli Dan emlékezetét erre vonatkozólag, majd Dan úgy dönt, továbblép életével és elköltözik. Leo és Piper pedig felteleportálnak oda, ahonnan Leo jönni szokott.

A harmadik év

Piper egy hónappal késõbb jelenik csak meg újra, ráadásul nem jó hírekkel. A bölcsek tanácsa megtiltotta Pipernek és Leonak hogy találkozzanak, különben Leot egy másik boszorkánnyal bízzák meg, és nem láthatják egymást többet. Leonak ötlete támad, és megkéri Piper kezét. Úgy gondolja, ha összeházasodnak, az olyan szent köteléket teremtene, amit még a bölcsek sem szakíthatnának széjjel. Piper elõször nemet mondott Leonak, mert szerinte nem egy probléma megoldásáért kellene egybekelniük, de késõbb rájön, tényleg szereti Leot és hozzá akar menni. Elfogadja tehát az eljegyzést és elkezdik tervezni, hogy tudnának a bölcsek tudta nélkül megesküdni. Cole azonban tudomást szerez tervükrõl és jelenti azt a gonosz Triádnak, akik eljuttatják az információt a bölcsekhez. Piper és Leo épp kimondanák az igent, amikor Leot elhívják, összetörve ezzel Piper szívét. Piper sztrájkot hirdet, addig nem hajlandó "dolgozni" amíg Leot vissza nem engedik hozzá - sztrájkja viszont majdnem egy kislány életébe kerül. Megmentésekor kezdi el Piper kapizsgálni, miért nem engedik a boszorkányok és a whitelighterek szerelmét. Piper épp megy fel a lépcsõn, mikor Leo elõtte terem. Ölelés és csók után Leo elmeséli, a tanács úgy döntött, láthatják egymást mindaddig, amíg nem kerül egy ártatlan életébe a kapcsolatuk. Pipernek azonban gondjai akadnak, mert valahányszor intim közelségbe kerülnek Leoval, úgy érzi, fentrõl figyelik, ugyanis a legutóbbi két alkalommal Leonak mindig dolgavégezetlenül kellett elmennie. Pipernek aztán végül sikerül túltennie magát a dolgon, az esemény után pedig elkiáltja magát, "Remélem élveztétek a mûsort!" Egy másik whitelighter, Natalie érkezik a lányokhoz, hogy figyelmeztesse õket, az egyik legerõsebb démon már úton van feléjük, Leo pedig felajánlja, legyen Natalie a whitelighterük, amíg ez a démon fenyegeti õket - a lányoknak ez a stílusváltás nincs örömére. Natalie-t a démon megöli, Leo és a lányok viszont megmentik a bölcseket, így õk jutalomképpen engedélyezik Piper és Leo eljegyzését. A bûbájos boszorkák nemsokára gonosszá változtak, és ekkor Phoebe és Piper megölték Leot. Szerencséjükre az ezt okozó démon legyõzése után minden gonosz tettük visszafordult, így végül semmi baj nem történt. Annyi viszontagság után végül egybekelt az ifjú pár, éppen éjfélkor. Elõször úgy gondolták, saját otthonukba költöznek, de aztán úgy döntöttek, maradnak, míg véget nem érnek a folyamatos démontámadások. Egy idõ múlva franciai nászútjukat kezdték tervezgetni, mely természetesen nem volt a legegyszerûbb, tekintve, hogy Leo gyakorlatilag halott. Gyötörte is a lelkiismeret, amikor születési papírjait megváltoztatták, hogy útlevelet kaphasson. A dolgok viszont sajnos nem ilyen vidáman folytatódtak. Egy Shax nevû, igen erõs démon támadta meg a lányokat egy nap, és nem kevés áldozattal. Pipert és Prue-t egy falon dobta keresztül, és Leo csak Pipert volt képes megmenteni...

A negyedik év

Pipert teljesen összetörte Prue halála. Leo próbálta megvígasztalni, de Piper nem tudott vele foglalkozni. Nemsokára, dühében, elkezdte levadászni a különbözõ démonokat, veszélbe sodorva saját, Phoebe és Cole életét egyaránt. Leo próbált vele beszélni, de Piper hallani sem akart róla. Miután megtámadta egy fúria, Piper is elkezdett fúriává változni. Megmentésének egyetlen módja mérgének kiengedése volt. Leo õt és Paige-et Prue sírjához vitte, Pipert ez letörte. Igazából Prue-ra volt mérges, hogy elhagyta õt. Leo karjaiban sírta ki magát. Pipert és Phoebe-t Leo mentette meg egy gonosz varázslónõ várbörtönébõl egy õrrel való kardozása után. Piper szerint igen szexivé teszi a harc. Phoebe hatására, aki jövõbeli lányára emlékeztette, Piper komolyan elkezdett gondolkodni a családalapításról. Leonak is nagyon tetszett az ötlet, elvégre mindketten normális életet szerettek volna. Azonban tudták, hogy várniuk kell, amíg a Source-ot, minden gonosz forrását le nem gyõzték. Végül Pipernek - meddõségi félelmei ellenére - sikerült teherbe esnie.

Ötödik év